Химическая энциклопедия ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая к-та) (НООССН 2)2 С(ОН)СООН, мол. м. 192,12; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой ( а =1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22° z = 4), пространств. группа P21/a; т. пл. 153,5 °С; d420 1,665; nD1501,460; DH0cгор -1990 кДж/моль (30°С); рKa при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388; р-римость (в %): в воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного р-ра при т-ре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для к-рого d4201,542; nD201,498; DH0cгор -1973 кДж/моль; DH0 обр - 1843 кДж/моль; р-римость (в %): в метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С). Л. к. проявляет св-ва многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагр. до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH2COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH2 С(O)CH2COOH к-т, выше 175°С - в итаконовую к-ту. При окислении с помощью КMnО 4 или Н 2 О 2 образует 3-кетоглутаровую к-ту. Л. к. - важный продукт обмена в-в в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых к-т и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать Л. к.; так, плоды цитрусовых содержат 6-8% Л. к., листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости нек-рых бактерий - до 10%. Осн. пром. способ получения Л. к. - сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. сырья или взаимод. кетена с ангидридом щавелевоуксусной к-ты:
|