Химическая энциклопедия

"

(

-

1

2

3

4

5

7

8

B

E

J

K

L

N

O

P

S

T

А

Б

В

Г

Д

Е

Ж

З

И

К

Л

М

Н

О

П

Р

С

Т

У

Ф

Х

Ц

Ч

Ш

Щ

Э

Ю

Я

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР

(диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С ₂ Н ₅ ОСОСН ₂ СООС ₂ Н ₅, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d₄²⁰1,0553; n_D²⁰ 1,41428; m 7,5.10^-30 Кл. м; рК _а13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН ₂ -группы М. э. легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных М. э. получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:

При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:

К соед. с активированной двойной связью М. э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.

В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:

М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти. Лит.:Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.