ЧЕРКАССЫ  ИНФОРМАЦИОННО-СПРАВОЧНЫЙ ПОРТАЛ ГОРОДА И ОБЛАСТИ   ГЛАВНАЯ         ВХОД          РЕГИСТРАЦИЯ        КАРТА САЙТА   
Энциклопедии и справочники

Химическая энциклопедия
МЕЗИТИЛА ОКИСЬ

(4-метил-3-пентен-2-он, изопропили-денацетон) (СН 3)2 С=СНСОСН 3, мол. м. 98,14; бесцв. жидкость с медовым запахом; т. пл. Ч 52,8°С, т. кип. 129,8°С; 4200,8653; D20 1,4440; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (3,4%); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 91,8 °С, 5,2% М. о. по массе). Содержит ок. 6% таутомерного спирта (СН 3)2 С=СНС(ОН)=СН 2.

М. о. присоединяет по двойной связи галогены, HCN, НСlО, амины, воду и др., напр.:

3003-10.jpg

В присут. оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в р-цию Фриделя - Крафтса:

3003-11.jpg

Восстановление Li в жидком NH3 приводит к метилизобу-тилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде-к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону [СН 3 СОСН 2 С(СН 3)2]2.

При нагр. с разбавленными к-тами и щелочами гидроли-зуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы NaHSO3 -пo двойной связи и по СО-группе. В присут. СаО или ВаО самоконденсируется:

3003-12.jpg

При кипячении с водно-спиртовым р-ром KCN в присут. (NH4)2CO3, а также с гидразином образует гетероциклы:

3003-13.jpg

В пром-сти М. о. получают дегидратацией диацетонового спирта в присут. иода, минер. к-т, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 °С и 100 кПа с выходом 95%:

3003-14.jpg

М. о. получают также прямой конденсацией ацетона в присут. минер. к-т, катионообменных смол, Аl2 О 3 и др.

Идентифицируют М. о. по ее производным: 2,4-динитро-фенилгидразон имеет т. пл. 205-206°С; оксим существует в двух формах-лабильная а-форма, т. кип. 84°С/11 мм, устойчивая р-форма, т. пл. 49 °С, т. кип. 92 °С/9 мм; семи-карбазон имеет также две формы: а, т. пл. 164°С, и (3, т. пл. 133-134°С; а-форма переходит в р при нагр. гидрохлорида, а b-форма-в a при действии щелочи.

Применяют М. о. как р-ритель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол; в качестве полупродукта в произ-ве лек. ср-в, инсектицидов, высыхающих масел; как экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд.

При длит. хранении М. о. образует пероксиды; для ее стабилизации используют диизопропиламин.

М. о. раздражает кожу. ЛД 50 (для крыс) 1,12 мг/кг. Т. всп. 32,2 °С (в открытом тигле).

Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., p. 916-18; Ullmanns Encyclopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 209-10. Л. А. Яновская.



Наверх

Ротатор баннеров 468x60

Баннеров в ротаторе: 0   Смотреть все   Добавить баннер
 

 
Добавить баннер

Добавить баннер       Партнерка для Вашего сайта



Ротатор баннеров 88x31

Баннеров в ротаторе: 0   Смотреть все   Добавить баннер