Химическая энциклопедия МЕЗИТИЛА ОКИСЬ (4-метил-3-пентен-2-он, изопропили-денацетон) (СН 3)2 С=СНСОСН 3, мол. м. 98,14; бесцв. жидкость с медовым запахом; т. пл. Ч 52,8°С, т. кип. 129,8°С; М. о. присоединяет по двойной связи галогены, HCN, НСlО, амины, воду и др., напр.: В присут. оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в р-цию Фриделя - Крафтса: Восстановление Li в жидком NH3 приводит к метилизобу-тилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде-к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону [СН 3 СОСН 2 С(СН 3)2]2. При нагр. с разбавленными к-тами и щелочами гидроли-зуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы NaHSO3 -пo двойной связи и по СО-группе. В присут. СаО или ВаО самоконденсируется: При кипячении с водно-спиртовым р-ром KCN в присут. (NH4)2CO3, а также с гидразином образует гетероциклы: В пром-сти М. о. получают дегидратацией диацетонового спирта в присут. иода, минер. к-т, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 °С и 100 кПа с выходом 95%: М. о. получают также прямой конденсацией ацетона в присут. минер. к-т, катионообменных смол, Аl2 О 3 и др. Идентифицируют М. о. по ее производным: 2,4-динитро-фенилгидразон имеет т. пл. 205-206°С; оксим существует в двух формах-лабильная а-форма, т. кип. 84°С/11 мм, устойчивая р-форма, т. пл. 49 °С, т. кип. 92 °С/9 мм; семи-карбазон имеет также две формы: а, т. пл. 164°С, и (3, т. пл. 133-134°С; а-форма переходит в р при нагр. гидрохлорида, а b-форма-в a при действии щелочи. Применяют М. о. как р-ритель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол; в качестве полупродукта в произ-ве лек. ср-в, инсектицидов, высыхающих масел; как экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд. При длит. хранении М. о. образует пероксиды; для ее стабилизации используют диизопропиламин. М. о. раздражает кожу. ЛД 50 (для крыс) 1,12 мг/кг. Т. всп. 32,2 °С (в открытом тигле). Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., p. 916-18; Ullmanns Encyclopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 209-10. Л. А. Яновская. Оригинал статьи 'МЕЗИТИЛА ОКИСЬ' на сайте Словари и Энциклопедии на Академике Турнавигатор |