Химическая энциклопедия НОРБОРНАН (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан, ф-ла I), мол. м. 96,17; т. пл. 87,5-87,8 °С, сублимируется; DH0 обр (газ) Ч 52,7 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Циклогексановое кольцо молекулы Н. имеет форму ванны. Искажение валентных углов приводит к созданию в молекуле значит. напряжения (энергия напряжения 60,5 кДж/моль). Н. вступает в стереоспецифич. р-ции радикального и ионного замещения с образованием только экзо -изомеров, напр. при взаимод. с оксалилхло-ридом в присут. бензоилпероксида с послед. метанолизом образуется метиловый эфир экзо -бицикло[2.2.1 ]гептан-2-карбоновой к-ты, а при хлорировании сулъфурилхлоридом в сульфолане - 2-экзо-хлорнорборнан: Экзо -изомеры образуются также в р-циях производных Н.; напр., ацетолиз экзо- и эндо -норборнил-2-тозилата приводит к экзо -норборнил-2-ацетату; то же соед. образуется и при окислении эндо- и экзо -норборнил-2-карбоновой к-ты: Эндо -изомеры Н. не могут быть получены из самого Н., для их синтеза используют, напр., норборнен. Для Н. характерны перегруппировки углеродного скелета (см., напр., Камфеновые перегруппировку. Особенности р-ций норборнановых соед. объясняются участием в них неклассич. карбкатионов, в к-рых заряд распределен между тремя углеродными атомами цикла. Получают Н. гидрированием норборнена или норборна-диена. Мн. производные Н. также получают из норборнена, напр.: Н.-структурный фрагмент молекул борнеола, камфоры и др. Его широко используют как модельное соед. для изучения стереохимии и механизмов р-ций. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 40,63, 119-20; Потапов В. М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988. Н. В. Зык. Оригинал статьи 'НОРБОРНАН' на сайте Словари и Энциклопедии на Академике Турнавигатор |