ЧЕРКАССЫ  ИНФОРМАЦИОННО-СПРАВОЧНЫЙ ПОРТАЛ ГОРОДА И ОБЛАСТИ   ГЛАВНАЯ         ВХОД          РЕГИСТРАЦИЯ        КАРТА САЙТА   
Энциклопедии и справочники

Химическая энциклопедия
ОКСИНАФТОХИНОНЫ

(гидроксинафтохиноны), производные нафтохинонов, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп.

Все О.-кристаллы от желтого до темно-красного цвета (см. табл.); хорошо раств. в полярных орг. р-рителях (особенно моногидроксипроизводные ф-л I и II) и водных р-рах щелочей. Нек-рые О. нестабильны и не имеют четких т-р плавления, поэтому их идентифицируют в виде ацетильных или алкоксильных производных, а также продуктов р-ции с 1,2-фенилендиамином - феназинов.

3508-26.jpg

О., содержащие гидроксигруппы в сопряженном арома-тич. ядре, обладают св-вами фенолов и нафтохинонов. О., имеющие гидроксигруппы в положениях 5 или 8, проявляют пери -таутомерию вследствие образования прочной водородной связи, О. с гидроксильными группами в хиноидной системе - орто-пара -таутомерию:

3508-27.jpg

2-Гидрокси-1,4-нафтохинон-к-та, р К а4,0 (25 °С, вода); в р-рах изомеризуется в 4-гидрокси-1,2-нафтохинон. Под действием СН 3I, С 2 Н 5I или С 4 Н 9I превращ. в 4-алкокси-1,2-нафтохиноны с примесью 2-алкокси-1,4-нафтохинонов, под действием (СН 3)2 СНI, СН 3 ОН (в 3%-ном р-ре НСl) или CH2N2- в соответствующие 2-алкокси-1,4-нафтохиноны. При нагр. с тетрадециламином (кат.-HCl) замещает гид-роксил на аминогруппу с образованием 2-тетрадецилами-но-1,4-нафтохинона; вступает в р-цию Манниха; по положению 3 нитруется смесью HNO3 и H2SO4, галогенирует-ся в присут. СН 3 СООН, реагирует с солями арилдиа-зония; вступает в диеновый синтез с 1,3-бутадиеном (С 2 Н 5 ОН, 135-140 °С); окисляется О 2 в присут. КОН в антрахинон.

5-Гидрокси-1,4-нафтохинон легко раств. в СНСl3, разб. р-рах щелочей, плохо-в холодном этаноле, диэтиловом эфире. По хим. св-вам аналогичен 1,4-нафтохинону; присоединяет галогены по положениям 2 и 3, окисляется щелочным р-ром Н 2 О 2 в 3-гидроксифталевую к-ту.

6-Гидрокси-1,4-нафтохинон нитруется 66%-ной HNO3 в СН 3 СООН до 5-нитропроизводного, присоединяет Вr2 в СН 3 СООН по положениям 2 и 3.

Выделяют 2-гидрокси-1,4-нафтохинон из листьев лавсо-нии (Lawsonia alba) действием р-ра соды (60 °С) с послед. подкислением НСl. Пром. методы получения: окисление пероксидом водорода 1-нафтола (кат.-ортованадаты щелочных металлов) или 1,2-нафтохинона (в р-ре КОН); окисление действием О 2 воздуха 1,3-дигидроксинафталина (кат.-КОН); окисление 2-нафтола системой СН 3 ОН-мор-фолин-соль Сu (II).

5-Гидрокси-1,4-нафтохинон выделяют из зеленой скорлупы грецких орехов Juglaus regia; синтезируют окислением 1,5-дигидроксинафталина дихроматом Na в H2SO4.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТОХИНОНОВ

Положения групп ОН в ядре

Тривиальное назв.

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. пл. нек-рых производных,


Моногидрокси-1, 2-нафтохиноны

3


174,2

263-265

-

5

-

То же

178-180

-

б

-

Ч "Ч

165 (с разл.)

288-289 (феназин)

7

-

Ч "Ч

203-204

293 (феназин)


Моногидрокси-1,4-нафтохиноны

2

Лавсон (нафталиновая к-та)*

174,2

195-196

-

5

Юглон

То же

153-154

_

6

-

-"-

170 (с разл.)

102 (ацетильное производное)


Дигидрокси-1,4-нафтохиноны

2,3

Изонафтаза-рин

190,2

287

105-106 (диацетильное производное)

2,5

Гидрокси-юглон

То же

220

-

2,6

-

-"-

100 (с разл.)

163 (диацетильное производное)

2,7

-

Ч "Ч

205-210 (с разл.)

-

2,8

-

-"Ч

218-220

152 (диацетильное производное)

5; 6

0-Нафтазарин

-"-

180-183

152 (с разл.; диацетильное производное)

5,7

-

-"-

165-170

126-127 (диацетильное производное)

5,8

Нафтазарин**

-"-

276-280

195-196 (диацетильное производное)

6,7

-

-"-

-

65-67 (диацетильное производное)


Полигидрокси-1,4-нафтохиноны

2,3,6

-

206,2

300

116 (триметиловый эфир)

5,6,8

Нафтопурпу-рин***

То же

222

165-166 (триацетильное производное)

2,3,5,8

Синизарин

222,2

265

-

2,3,5,7

Спинохром Б

То же

350-355

157 (тетраацетильное производное)

2,3,5,6,8

Спинохром Д

254,2

285-290 (с возг.)


* р К а4,00 (25°С, вода). ** pa>18,2, рК a>2 10,6 (20°С, вода), 3508-28.jpg1,60

Наверх

Ротатор баннеров 468x60

Баннеров в ротаторе: 0   Смотреть все   Добавить баннер
 

 
Добавить баннер

Добавить баннер       Партнерка для Вашего сайта



Ротатор баннеров 88x31

Баннеров в ротаторе: 0   Смотреть все   Добавить баннер