Химическая энциклопедия

"

(

-

1

2

3

4

5

7

8

B

E

J

K

L

N

O

P

S

T

А

Б

В

Г

Д

Е

Ж

З

И

К

Л

М

Н

О

П

Р

С

Т

У

Ф

Х

Ц

Ч

Ш

Щ

Э

Ю

Я

ТИОЛЫ

(меркаптаны, тиоспирты), содержат в молекуле меркаптогруппу ЧSH (сульфгидрильную группу), непосредственно связанную с орг. радикалом. В статье рассмотрены алифатические и алициклические Т., об ароматических Т. см. Тиофенолы.

Атом S в меркаптогруппе имеет гибридизацию, промежуточную между 2 и 3; > длины связей, напр., для СН ₃SН(нм) 0,1817 (СЧS), 0,1329 (SЧH), угол CSH 96,5°. Энергия связи SЧH 360 кДж/моль. Группа SH обладает слабым отрицат. индукционным и положит. мезомерным эффектами; константы Гаммета s _мета0,25, s_hara >0,15. Кислотные св-ва ее выше, а основные ниже, чем группы ОН.

Названия Т. производят прибавлением к названию соответствующего углеводорода суффикса "тиол", напр. СН ₃SН-метантиол, С ₆ Н ₁₁SН -циклогексантиол.

Низшие алифатические Т. обладают резким неприятным запахом, к-рый обнаруживается при очень низких концентрациях (до 2