Химическая энциклопедия

"

(

-

1

2

3

4

5

7

8

B

E

J

K

L

N

O

P

S

T

А

Б

В

Г

Д

Е

Ж

З

И

К

Л

М

Н

О

П

Р

С

Т

У

Ф

Х

Ц

Ч

Ш

Щ

Э

Ю

Я

ЯДЫ РАСТЕНИЙ

представлены большим многообразием типов соед. (от простых, напр., HCN или FCH₂COOH, до белков и пептидов), обладающих разл. механизмами токсич. действия.

Я. р. белковой природы. Выделенные в индивидуальном состоянии и достаточно хорошо изученные соед. этой группы относительно немногочисленны. К ним в первую очередь относятся гликопротеины рицин, сходный с ним по строению и механизму действия абрин (выделен из тропич. растения абрус - Abrus precatorius, семейство бобовых; мол. м. 65 тыс.) и циклопептиды бледной поганки.
Яды грибов из рода мухомор (Amanita) - фаллотоксины и аматоксины (соотв. ф-лы I, II) - содержатся в разл. видах: бледной поганке (A. phalloides), мухоморе вонючем (A. virosa), весеннем (A. verna) и др. Молекулы этих соед. представляют собой бициклич. полипептиды, в к-рых мостик содержит фрагмент молекулы триптофана или его производных. Механизм токсич. действия аматоксинов у человека и животных связан с ингибированием ДНК-зависимой РНК-полимеразы (см. РНК-полимеразы);фаллотоксины необратимо связываются с примембранным актином, вызывая его полимеризацию, что приводит к нарушению мембран гепатоцитов (клеток печени). Для мышей ЛД ₅₀ (в мг/кг) при пероральном введении (через рот) наиб. активных токсинов: 1 - a-аманитин, 3 - -аманитин, 7 -аманитин, 10 - фаллоин, 28 -фаллоидин. Для человека смертельная доза a-аманитина 5-7 мг, фаллоидина 20-30 мг (в одном грибе в среднем содержится до 10 мг фаллоидина, 8 мг -аманитина и 5 мг -аманитина). Скрытый период действия 6 - 48 ч. Первичные симптомы отравления: рвота, кишечные колики, боли в мышцах, жажда, холероподобный понос; возможно проявление желтухи и увеличение печени. Происходят снижение артериального давления, потеря сознания. Смерть наступает в результате токсич. гепатита и острой сердечной недостаточности. Первая помощь: промывание желудка, прием активир. угля, искусств. дыхание.

Токсичный гликопротеин фламмулин (мол. м. 22 тыс.) продуцируется зимним грибом (Flammulina velutipes). Его полипептидная часть содержит 192 аминокислотных остатка. Для мышей ЛД ₅₀ при внутрибрюшинном введении (в/бр) 2,4 мг/кг. Этот токсин обладает кардиотоксич. действием, вызывает лизис эритроцитов. Подобным действием обладает вольвотоксин А (ЛД ₅₀ 1,2 мг/кг, мыши, в/бр) - сложный полипептид, состоящий из вольвотоксинов А1 и А2 с мол. м. 45-50 тыс. и 24-25 тыс. соответственно, содержащийся в грибах вольвариелла съедобная (Volvariella volvaceae).
Нек-рые микроскопич. грибы (см. Микотоксины )и водоросли также продуцируют токсичные пептиды. Напр., гриб из рода пеницилл (Penicillium islandicum) содержит циклопептид циклохлоратин (мол. м. 572; ЛД ₅₀ 0,4 мг/кг, мыши, в/бр), обладающий гепатотоксич. действием, вызывающий респираторную недостаточность и геморрагич. поражения кишечника. Синезеленые водоросли Microcystis aemginosa продуцируют микроцистистоксин, являющийся циклодекапептидом с мол. м. ок. 1200 и обладающий выраженным нейротоксич. действием (ЛД ₅₀ 0,4 мг/кг, мыши, в/бр). Летальный исход наступает в течение 30 мин в результате остановки дыхания. В больших дозах этот токсин вызывает также кровоизлияния в легких и печени, обширные тромбозы.
Большая группа токсичных в-в белковой природы выделена из разл. видов семейства омеловых (Dendrophtora clavata, Phoradendron и др.), кротона (Croton tiglium), модеки и адении из семейства страстоцветных (Modeca digitata и Adenia volkensii), момордики, или индийского огурца, из семейства тыквенных (Momordica charantia), растения из семейства бобовых Canavalia ensiformis и др. высших растений.
Большинство токсичных в-в из омелы (ценлатоксины А и В, лигатоксин А, форатоксин, вискотоксины А2 и В) представляет собой одноцепочечные по-липептиды с мол. м. 4900-6000, содержащие в молекуле ок. 50 аминокислотных остатков и 3 дисульфидные связи (ЛД ₅₀ 0,5-1,6 мг/кг, мыши, в/бр). Вискотоксины омелы белой (Viscum album) вызывают рефлекторную брадикардию, кар-диотоксич. эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.
Токсины кротин I (из кротона слабительного) и момодрин (из индийского огурца) представляют собой полипептиды с мол. м. 72 тыс. и 23 тыс. соответственно. Продуцируемый страстоцветными модецин и волкензингликопротеины с мол. м. ок. 63 тыс. Все эти 4 токсина являются ингибиторами синтеза белка. Величины ЛД ₅₀ (мг/кг, мыши, в/бр): для кротина - 1-36, для момодрина - 5, для модецина - 0,002, для волкензина - 0,0014.

Я. р. небелковой природы. Среди этих в-в обычно выделяют 3 группы: 1) обладающие выраженной специфичностью действия и относительной общностью элементов структуры (напр., алкалоиды);2) обладающие менее выраженной специфичностью действия, но большей универсальностью для растит. мира (напр., гликозиды, в первую очередь - гликозиды сердечные и сапонины); иногда в эту группу включают терпеноиды, флавоноиды и орг. к-ты; 3) остальные токсичные соед. растит. происхождения, обладающие разнообразием структурных типов и механизмов действия и практически не поддающиеся классификации.
Алкалоиды вырабатываются высшими, преим. цветковыми, растениями. Полагают, что присутствие ядовитых алкалоидов во мн. цветковых и бурное развитие последних в меловом периоде послужило причиной вымирания динозавров и др. травоядных рептилий. К числу наиб. токсичных относятся в осн. алкалоиды 3-х классов: индольные (напр., стрихнин, курарин и физостигмин), дитерпеновые (напр., аконитин) и пиридиновые (напр., никотин).
Стрихнин и бруцин содержатся в разл. видах представителей рода стрихнос, в т. ч. чилибухи (Strychnos nux-vomica). Стрихнин поражает в первую очередь спинной мозг, затем центр. нервную систему; в результате ухудшаются зрение, слух и обоняние, нарастают судороги; смерть наступает в результате паралича дыхат. центра. Для мышей ЛД ₅₀ 0,4 мг/кг при внутримышечном введении (в/м); летальная доза для человека при пероральном введении - 200-300 мг. Для бруцина характерна курареподобная активность (см. Курареподобные средства); он примерно в 20 раз менее токсичен, чем стрихнин.
Группа кураринов включает неск. десятков токсичных алкалоидов, обладающих паралитич. активностью (продуценты - виды рода стрихнос S. toxifera и S. lasteniae). Наиб. сильный яд этой группы - С-токсиферин I (ф-ла III), проявляющий парализующее действие для теплокровных в дозах 10 мкг/кг (в опытах на нервных клетках). Летальная доза для человека при внутривенном (в/в) введении ок. 20 мг.
Аналогичным характером действия обладает тубокурарин - осн. действующее начало яда "кураре". Он менее токсичен, чем С-токсиферин I (ЛД ₅₀ 0,2 мг/кг, мыши, в/м).

Физостигмин (эзерин; из плодов бобового растения физостигма ядовитая, или калабарские бобы,- Physostigma venenosum) и галантамин (из клубней подснежников Galanthus woronowii и G. nivalis; см. Амариллисовые алкалоиды, Антихолинэстеразные средства) - ингибиторы холинэстераз. В больших концентрациях возбуждают и затем перевозбуждают парасимпатич. нервную систему. Смерть наступает в результате остановки дыхания (ЛД ₅₀ 0,5 мг/кг, мыши, в/м).
Аконитин (IV) и близкий ему по св-вам зонгорин (ф-лу см. в ст. Дитерпеновые алкалоиды),содержащиеся в разл. видах аконита (Aconitum soongaricum и др.), обладают судорожно-паралитич. действием, к-рое обусловлено повышением проницаемости Na⁺ в мембранах нервных и мышечных клеток и их деполяризации. Симптомы тяжелого отравления: учащение и затем замедление дыхания, озноб, потовыделение, боль в области сердца и аритмия, паралич скелетных мышц, понижение т-ры тела. Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания. ЛД ₅₀ 0,035 мг/кг (собаки, в/в), летальная доза для человека при пероральном введении - 2-5 мг. Первая помощь: промывание желудка р-ром таннина, прием активир. угля, теплое питье.

Никотин (V; т. пл. < -30 ^o С, т. кип. 246